Il borgo fortificato di Montegabbione sorse intorno all’XI secolo e fu posseduto dalle potenti famiglie del Montemarte, Filippeschi e Monaldeschi. Successivamente divenne parte dello Stato della Chiesa, seguendo la sua storia fino all’Unità d’Italia.Il borgo conserva gran parte della sua originaria struttura urbana, con le imponenti mura medievali, il Castello che rappresenta il primo nucleo di Montegabbione (circa nell’anno 1000), la Torre situata all’ingresso del paese (XV secolo) di chiara impostazione architettonica militare, e la caratteristica rete stradale a maglia ortogonale. Dalla piazza, al centro del paese, spiccano le torri di avvistamento che proteggono il nucleo abitato. Appena fuori dalle mura sorge la Chiesa della Madonna delle Grazie, costruita nel 1625, con un bell’affresco raffigurante la Madonna del Latte del XVI secolo al suo interno.