L’apertura della via Flaminia nel III secolo a.C. ha certamente favorito lo sviluppo del territorio di Valtopina e dei suoi insediamenti sulle colline circostanti. Tra il X e l’XI secolo, diversi castelli sono sorti e ancora oggi caratterizzano il paesaggio. Nel 1282, Valtopina passò sotto il dominio di Assisi, e nel 1383 Papa Urbano VI la assegnò alla Signoria dei Trinci di Foligno, alla quale rimase soggetta fino al 1439, anno della caduta dei Trinci. Sono ancora visibili i suggestivi resti dei castelli, come il Castello di Poggio (XI secolo), che fu sede amministrativa dal Medioevo al 1867, e dove si possono ammirare la Torre, le mura e la chiesa del castello. Il Castello di Gallano è un altro esempio significativo, mentre i Castelli di Pasano e Serra rappresentano importanti esempi di architettura urbana.