La cittadina di Montecastrilli, secondo la sua antica tradizione, trae il suo nome dalla parola latina “castra”, che significa accampamenti. Si narra che questi accampamenti furono stabiliti qui da Annibale durante la sua marcia verso Roma. Dopo la caduta dell’Impero Romano, Montecastrilli divenne inizialmente un presidio dei Longobardi, i fondatori del Ducato di Spoleto, e successivamente dei Bizantini, che collegarono la città al sistema di difesa che proteggeva le vie di comunicazione tra Roma e Ravenna.