Di antiche origini, Gualdo Tadino, sotto Roma fu prefettura, colonia e municipio. Nel 217 a.C. subì una prima devastazione ad opera di Annibale e una seconda (49-48 a.C.) da Cesare, in lotta civile contro Pompeo alleato dei gualdesi. Durante le invasioni barbariche fu uno dei pochi centri che riuscì a resistere a Totila, re dei Goti, che proprio qui fu sconfitto e ucciso da Narsete, re dei Longobardi. La città di Gualdo Tadino conserva monumenti e collezioni di pregio. Sulla sommità del colle spicca la Rocca Flea, superbo esempio di architettura militare originariamente del XII secolo, ricostruita da Federico II nel 1247 e recentemente restaurata.