Di presunte origini romane, le prime notizie storicamente significative e scientificamente documentate di Costacciaro risalgono al XIII secolo, quando l’antico Castello, a ridosso del Monte Cucco lungo la Via Flaminia, fu acquistato dal Comune di Gubbio, cui rimase legato fino alla devoluzione del ducato d’Urbino allo Stato della Chiesa (XVII secolo), per entrare, successivamente, a far parte del Regno d’Italia. Tra i monumenti del centro storico da non perdere una visita alla chiesa di San Francesco, XIV secolo, con facciata in pietra calcarea del Monte Cucco.