Conquistata dagli Etruschi, Castiglione del Lago fu sottoposta alla giurisdizione della vicina Chiusi e conservò per molti secoli il nome di “Castrum Clusii” (castello di Chiusi). Dopo l’epoca romana il territorio fu bonificato e collegato alla Valdichiana. Nel Medioevo divenne borgo potentemente fortificato, con la costruzione del Castello, poi distrutto e riedificato fino a che Federico II di Svevia (XIII secolo) lo fece abbattere e ricostruire per trasformarlo in una fortezza chiamata ‘Castello del Leone’, da cui l’attuale denominazione del Comune.